A candidatura presidencial de Amadeu Oliveira enfrenta novos desafios dentro da Cadeia de São Vicente, onde ele está recluso. Após a rejeição da sua candidatura pelo Tribunal Constitucional, a defesa teve um curto período para recorrer da decisão. Durante esse tempo, houve um desentendimento entre Oliveira e a direção da cadeia, complicando o processo de recurso. A defesa alega que o advogado de Oliveira foi impedido de entrar na cadeia para contatá-lo, e que, mesmo após conseguir contato, o tempo para preparar o recurso foi insuficiente. A situação se agravou quando a segurança prisional interrompeu o trabalho de Oliveira antes do tempo acordado, resultando em um recurso que ele considera incompleto. Após confrontar o diretor da cadeia sobre o que considera abuso de poder, Oliveira foi algemado e colocado em uma cela disciplinar, onde alega não ter acesso normal a instalações sanitárias e não ter sido instaurado qualquer processo disciplinar contra ele.