O início da época futebolística 2026/2027 na ilha Brava está agendado para 20 de Dezembro, com o jogo da Supertaça entre Sport Clube da Morabeza e Benfica. O Torneio de Abertura começa a 21 de Dezembro, enquanto o campeonato regional e a Taça da ilha Brava deverão iniciar na terceira semana de Janeiro de 2027, sendo que o campeonato contará com a participação de quatro equipas, tal como na temporada anterior.